哪一天我們會飛

彭盛華（林海峰飾）和余鳳芝（楊千嬅飾）一對中學時期已開始相戀，結婚十年的夫婦，多年的相處令婚姻生活平淡似水，更因繁忙的工作令夫妻間的溝通越來越少。鳳芝在網上偶然發現舊同學：蘇博文的博客，上載了他自彈自唱的歌，喚起鳳芝沉睡多時的回憶精靈。1992年，中學歌唱比賽上，盛華（游學修飾）和博文（吳肇軒飾）合唱，鳳芝（蘇麗珊飾）受二人吸引。盛華生性活潑，夢想成為室內設計師，常把課室弄得像遊戲樂園。博文踏實寡言，擅長製作機械裝置，夢想成為飛機師，曾在「水火箭發射」比賽奪得冠軍。中學時代的余鳳芝、彭盛華、蘇博文沉醉在「三人行」的夢幻歲月裏。鳳芝希望將來可以乘坐博文駕駛的飛機、住進盛華設計的大屋中。回到現實，鳳芝發現丈夫盛華經常收到一個叫莉娜（李敏飾）的上海女人的短訊，懷疑丈夫有婚外情。鳳芝撫心自問，當時為何選擇盛華而放棄博文呢？答案就在當年學校開放日裏。鳳芝決定要展開「尋找蘇博文」行動。她重返母校，再遇上昔日老師、校工、舊同學，一幕幕青蔥歲月歷歷在目；對比當下，那個滿懷夢想，不知天高地厚的自己，去了哪裡呢？最後，鳳芝終在博客上收到蘇博文的回音，可是，結果卻是她意料之外⋯⋯